建军初期，新四军在长江以南有3个支队6个团总共18个营。第一、第二支队4个团东进时，被军部留下了第四团的1个营。不久，军部将已到苏南的第一团、第三团调回皖南，而叶飞第六团调给陈毅时，也被留下1个营。这样，除教导队外，军部在皖南就掌握了3个团又2个营共11个营，而在苏南敌后却只有7个营的兵力。那时在苏南敌后，国民党部队从淞沪战场撤退时，遗留下大量枪支弹药和散兵游勇，各类民众武装蜂起，是新四军迅速发展自身力量的大好时机。新四军如能像华北八路军那样，大胆地把部队撒到敌后，一定能得到快速的发展。正是由于手中兵力不多，致使陈毅在总结江南敌后斗争的名作《茅山一年》中，不无遗憾地感叹：“可惜我们的力量薄弱，不足以言此。”

1939年2月下旬，时任中共中央军委副主席周恩来抵达皖南视察新四军军部，传达六届六中全会关于发展华中的精神，对新四军正式提出“向北发展，向东作战，巩固现在阵地”的方针。陈毅返回苏南后向部队作了传达贯彻，决定派叶飞率第六团向京沪铁路以东挺进，陈毅还亲自到部队作动员报告，要求叶部通过向东作战解决人、枪、款的问题，相机建立敌后根据地。

就在部队待命出发的前一天，项英从军部给陈毅发来急电，坚决反对东进，理由有两条：一是东进超出了国民党划定的范围，会破坏统一战线；二是东路地区铁路、公路、河网交错，日军兵力强大，据点林立，部队到那里会被敌人消灭。陈毅与叶飞对项英的意见进行了反复讨论，叶飞保证部队挺进东路不仅不会被消灭，而且一定能够发展。最后，陈毅断然决定叶飞部即日东进，并对叶飞表示：“部队到东路被消灭了，你负责；破坏统一战线，我陈毅负责。”

1939年5月5日，叶飞率第六团东进苏（州）常（州）太（仓）。由于此次东进之行是突破国民党第三战区藩篱的秘密行动（第三战区不准新四军过丹阳以东），当时为保守机密，叶飞事先向第三战区请了长假，东进时化名叶琛，副团长吴焜化名吴克刚，参谋长乔信明化名汪明，政治处主任刘松青化名刘飞，部队改番号为江南抗日义勇军（简称江抗）第二路。